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하코다테는 삿포로에서 특급 호쿠토로 편도 약 3시간 40분 거리라, 왕복 이동만 7시간이 넘어 당일치기가 비효율적이다. 야경·모토마치·고료카쿠·아침시장 같은 시내 핵심만 보면 1박 2일, 유노카와 온천이나 오누마공원 근교까지 넣으면 2박 3일이 적당하다. 겨울에는 눈과 일정 지연을 감안해 하루를 더 잡고, 오타루는 삿포로 권역이라 하코다테와 따로 묶는 게 동선에 낫다.
홋카이도는 계절마다 라벤더, 단풍, 눈축제처럼 대표 볼거리가 다르고 도로 사정도 여름과 겨울이 크게 갈린다. 그래서 이동이 자유로운 여름·가을에는 렌터카가, 눈길 운전이 부담스러운 겨울에는 도심 중심의 대중교통이나 현지 투어가 대체로 유리하다. 여행 시기는 보고 싶은 풍경의 절정기와 본인의 겨울 운전 자신감을 기준으로 정하는 것이 실패가 적다.